Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester | 218271-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 218271-70-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: DUIAKGHQWARKEI-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌Sordarins的单环核心的合成

  摘要：

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01910-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R)-2,3-Dihydroxy-1,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌Sordarins的单环核心的合成

  摘要：

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01910-8

文献信息

• Design and synthesis of simplified sordaricin derivatives as inhibitors of fungal protein synthesis
  作者：Juan C. Cuevas、JoséL. Lavandera、JoséL. Martos

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00693-3

  日期：1999.1

  A reduction of the tetracyclic skeleton of sordarins and sordaricins to a cyclopentane ring bearing the pharmacophore functional groups led to new derivatives retaining part of their in vitro and whole-cell activity.

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。