Propanedioic acid, [2-[(tributylstannyl)methyl]-2-propenyl]-, dimethylester | 658686-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propanedioic acid, [2-[(tributylstannyl)methyl]-2-propenyl]-, dimethylester
• 英文别名: dimethyl 1-(2-propenyl-2-tri-n-butylstannyl)malonate
• CAS: 658686-69-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Sn
• 分子量: 475.256
• InChiKey: MNARMDOMRZMYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedioic acid, [2-[(tributylstannyl)methyl]-2-propenyl]-, dimethylester 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到dimethyl-1-(2-propenyl-2-tri-n-butylstannyl)-1-propargyl malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-chloromethyl-2-propenyl)malonate 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到Propanedioic acid, [2-[(tributylstannyl)methyl]-2-propenyl]-, dimethylester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027