[(1R,5S,9S,10R,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-10-methyl-3-oxo-4-oxabicyclo[10.3.0]pentadec-14-en-9-yl] acetate | 1425499-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1R,5S,9S,10R,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-10-methyl-3-oxo-4-oxabicyclo[10.3.0]pentadec-14-en-9-yl] acetate
• CAS: 1425499-41-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: KUPITRMFMGSNSS-XXIHBGOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S,9S,10R,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-10-methyl-3-oxo-4-oxabicyclo[10.3.0]pentadec-14-en-9-yl] acetate 在 吡啶 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 214.21h， 生成 (1R,2R,11R,14S,15R,16S,20S)-20-ethyl-14,16-dihydroxy-15-methyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21-oxatetracyclo[11.10.0.02,11.05,10]tricosa-3,5(10),6,8,12-pentaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.22h， 生成 [(1R,5S,9S,10R,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-10-methyl-3-oxo-4-oxabicyclo[10.3.0]pentadec-14-en-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600