4-溴-5-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑 | 960493-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-(4'-pyridyl)thiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-methyl-2-(pyridin-4-yl)thiazole；4-bromo-5-methyl-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 960493-33-8
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 255.138
• InChiKey: YGEGDTVPQGHDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑 、 全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到1-[5-methyl-2-(4'-pyridyl)-4-thiazolyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和N-甲基吡啶鎓基团的二噻唑烯的光致变色

  摘要：

  制备在噻唑环上具有4-或3-吡啶基的二噻唑基乙烯1a和2a以及具有N-甲基吡啶基的3a，并检查了它们的光致变色性能。在用313 nm的光照射后，1a和2a的无色乙腈溶液变成紫罗兰色，分别在538和530 nm处显示出最大吸收。紫罗兰色归因于闭环异构体1b和2b。可见光（λ> 480 nm）照射后，紫色消失。当吡啶环转化为N-甲基吡啶离子时，无色乙腈溶液为3a 在用365 nm的光辐照后会变成蓝色（λmax = 596 nm）。闭环异构体3b的吸收最大值相对于1b的最大值显示出红移最大58nm。在甲醇中3a 在365 nm的光照射下变为绿色（λmax = 750 nm）。建议在甲醇中形成3b的J-聚集体。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1204
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(4'-pyridyl)thiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到4-溴-5-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和N-甲基吡啶鎓基团的二噻唑烯的光致变色

  摘要：

  制备在噻唑环上具有4-或3-吡啶基的二噻唑基乙烯1a和2a以及具有N-甲基吡啶基的3a，并检查了它们的光致变色性能。在用313 nm的光照射后，1a和2a的无色乙腈溶液变成紫罗兰色，分别在538和530 nm处显示出最大吸收。紫罗兰色归因于闭环异构体1b和2b。可见光（λ> 480 nm）照射后，紫色消失。当吡啶环转化为N-甲基吡啶离子时，无色乙腈溶液为3a 在用365 nm的光辐照后会变成蓝色（λmax = 596 nm）。闭环异构体3b的吸收最大值相对于1b的最大值显示出红移最大58nm。在甲醇中3a 在365 nm的光照射下变为绿色（λmax = 750 nm）。建议在甲醇中形成3b的J-聚集体。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1204

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• A Photo‐ and Redox‐Driven Two‐Directional Terthiazole‐Based Switch: A Combined Experimental and Computational Investigation
  作者：Nicolò Baggi、Anne Léaustic、Sihem Groni、Elodie Anxolabéhère‐Mallart、Régis Guillot、Rémi Métivier、François Maurel、Pei Yu

  DOI：10.1002/chem.202101945

  日期：2021.9.6

  substituents like an N-methyl pyridinium group and ferrocene have been synthesized and their photo- and electro-chromic behaviors were investigated. The presence of two lateral N-methyl pyridinium substituents in the structure of terthiazole proved to be effective in inducing not only the reductive ring-closure of the terthiazole core but also its oxidative ring-opening reaction, leading to the first

  已经合成了具有氧化还原活性取代基如 N-甲基吡啶鎓和二茂铁的三噻唑，并研究了它们的光致变色和电致变色行为。三噻唑结构中两个侧向 N-甲基吡啶鎓取代基的存在被证明不仅能有效诱导三噻唑核的还原闭环，而且能有效诱导其氧化开环反应，从而导致第一个基于四亚芳基的转换充分发挥光化学和电化学的作用。此外，其开放和闭合形式之间氧化还原电位的大幅增加（700 mV）意味着触发环化所需的一部分光子能量以化学势的形式存储，可用于其他工作。发现将第二个氧化还原活性单元（如二茂铁）引入中心噻唑基部分会抑制开关的光致变色，但不会抑制其氧化还原可转换性，相反，通过二茂铁的氧化还原特性改善了开环反应单元。借助 DFT 计算分析开关在不同氧化态下的光学和氧化还原特性，以合理化不同的开关过程。