N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)formamide | 58432-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 58432-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₃
• 分子量: 335.142
• InChiKey: QDZVLWBFHBEHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)formamide 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(2-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-l3-iodaneyl)-4,5-dimethoxyphenethyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为PET放射化学的非常规胺保护基

  摘要：

  我们使用甲酰胺作为仲胺和叔胺的掩蔽基团，开发了一种通用，快速且可靠的高产放射化学适应方案。使用硼烷试剂设计了选择性还原条件。在该方案中，发现甲酰胺官能团与大多数其他羰基官能团具有正交反应性，同时有效保护胺免于氧化降解。我们通过合成μ阿片类PET放射性示踪剂和多巴胺PET放射性示踪剂类似物来举例说明新开发的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800554
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.2h， 以59%的产率得到N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为PET放射化学的非常规胺保护基

  摘要：

  我们使用甲酰胺作为仲胺和叔胺的掩蔽基团，开发了一种通用，快速且可靠的高产放射化学适应方案。使用硼烷试剂设计了选择性还原条件。在该方案中，发现甲酰胺官能团与大多数其他羰基官能团具有正交反应性，同时有效保护胺免于氧化降解。我们通过合成μ阿片类PET放射性示踪剂和多巴胺PET放射性示踪剂类似物来举例说明新开发的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800554

文献信息

• Radiopharmaceuticals. 16. Halogenated dopamine analogs. Synthesis and radiolabeling of 6-iododopamine and tissue distribution studies in animals
  作者：J. S. Fowler、R. R. MacGregor、A. P. Wolf、A. N. Ansari、H. L. Atkins

  DOI：10.1021/jm00225a002

  日期：1976.3

  A simple halogenated derivative of dopamine, 6-iododopamine (1), has been synthesized using two different methods. These synthetic sequences have been applied to the radiolabeling of 1 with carbon-11, iodine-131, and iodine-123. The tissue distribution of 1 in mice, dogs, and rats was determined. The ratio of radioactivity (%/g) in the adrenal medulla-kidney in dogs increases from 3.45 at 2 h postinjection

  已使用两种不同方法合成了一种简单的多巴胺卤代衍生物6-碘多巴胺（1）。这些合成序列已应用于碳11，碘131和碘123的放射性标记。确定了在小鼠，狗和大鼠中1的组织分布。犬肾上腺髓质-肾脏的放射性比（％/ g）从注射后2 h的3.45增加到注射后24 h的33.3。小鼠，狗和大鼠中的甲状腺摄取显示1的体内碘化作用不明显。