methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-manno-octulosonate | 139777-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-manno-octulosonate
• 英文别名: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-manno-2-octulosonate；methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 139777-85-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₁S
• 分子量: 512.535
• InChiKey: SNKVIPZPEXHFJY-XARADAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-manno-octulosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pentasaccharide with GTPase Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, synthesis, and preliminary evaluation of the first example of synthetic pentasaccharide (1) that shows marked rate enhancement and specificity for the hydrolysis of GTP to GDP and orthophosphate (OP) are reported. At the concentration ratios of GTP/1 = 3.6 and GTP/Mg2+ = 1 (pH 7.1, 50 degreesC), a rate enhancement of about 500-fold was obtained.

  DOI：

  10.1021/ol010257h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-manno-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基化学方法，立体选择性地合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）的α-烯丙基C-糖苷。

  摘要：

  2-C-烯丙基-2,6-脱水-3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-talo-辛酸甲酯（9a），受保护的α-烯丙基C已经使用光化学引发的自由基反应合成了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的β-糖苷。苯基硫代糖苷（8）用作底物，烯丙基三丁基锡作为受体。反应的立体选择性为90:10，有利于talo-异构体（α-）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0073