ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside | 649554-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: S-ethyl 2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)]-1-thio-α-D-glycopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(4-acetyloxy-2,2-dimethylbutanoyl)oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 649554-71-2
• 化学式: C₄₉H₆₄O₁₄SSi
• 分子量: 937.19
• InChiKey: UDWCIRDGWRHEOL-RHPFLJJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(4-acetyloxy-2,2-dimethylbutanoyl)oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种由硫糖苷制备具有游离C-2羟基的糖苷的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，其通过在4，6-亚苄基保护的硫代糖苷的水解过程中发生的1，2-酰基迁移来产生具有游离C-2羟基的糖苷。酰基转移产物允许进一步加工。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.230
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,3-葡聚糖，层花生六糖的合成：NMR和构象研究。

  摘要：

  描述了层花生六糖的合成。某些导致β-1,3-葡聚糖的中间体的NMR研究表明，对于某些C-1氢，其反常常数很小。受保护的六糖的X射线结构表明，较小的偶联常数是由于某些吡喃葡萄糖环采用扭曲舟构型所致。X射线研究还解释了其他意外的NMR观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.014

文献信息

• Method for synthesis of beta glucans
  申请人：Ensley E. Harry

  公开号：US20060084630A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention provides a method for forming P-glucoside linkages in carbohydrate polymers, particularly synthetic glucan molecules, by attaching a protecting group to the C2 position of a glucoside donor. The protecting group of the invention stabilizes the dioxolenium ion and prevents orthoester formation to promote the β linkage and inhibit the undesirable a linkage. One such protecting group is 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl chloride.

  该发明提供了一种在碳水化合物聚合物中形成P-葡萄糖苷键的方法，特别是合成葡聚糖分子，方法是通过将保护基附加到葡萄糖供体的C2位置。该发明的保护基稳定了二氧杂环离子，并防止了正交酯形成，以促进β键和抑制不良的α键。其中一种这样的保护基是4-乙酰氧基-2,2-二甲基丁酰氯。