prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyrazol-4-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 164162-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyrazol-4-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 164162-54-3
• 化学式: C₂₇H₅₁N₃O₄Si₂
• 分子量: 537.891
• InChiKey: BXAHGXKRZQDUPV-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyrazol-4-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-{(2R,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-[(4R,5S,6S)-2-allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs

  摘要：

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 二硫化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyrazol-4-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs

  摘要：

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00230-8