4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮 | 6297-80-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4,6-dichloropyrimidin-2(1H)-one；4,6-dichloropyrimidin-2-one
• CAS: 6297-80-9
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD09033880
• 分子量: 164.979
• InChiKey: YFUDLRFOGLVNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮 在 水 作用下， 生成 6-氯尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDYLARGININE DEIMINASES (PAD) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES (PAD)

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物，作为肽精氨酸脱亚氨酰酶（PADs）的抑制剂。它还涉及它们在治疗中的应用，特别是在神经损伤的预防或治疗，以及其他疾病，包括癌症、多发性硬化症、青光眼、关节炎、类风湿性关节炎、狼疮、阿尔茨海默病和溃疡性结肠炎的治疗。

  公开号：

  WO2014188193A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDYLARGININE DEIMINASES (PAD) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES (PAD)

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物，作为肽精氨酸脱亚氨酰酶（PADs）的抑制剂。它还涉及它们在治疗中的应用，特别是在神经损伤的预防或治疗，以及其他疾病，包括癌症、多发性硬化症、青光眼、关节炎、类风湿性关节炎、狼疮、阿尔茨海默病和溃疡性结肠炎的治疗。

  公开号：

  WO2014188193A1

文献信息

• Pteridines. Part XLI. Synthesis and properties of 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine
  作者：Walter Hübsch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19890720414

  日期：1989.6.14

  into the 5-position ( 9; Scheme 1). Reduction of the p-chlorophenylazo group leads to the 6-(methlyamino)-4-thiouracil-5-amine (10) which on condensation with diacetyl gives 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine (8). The physical properties of 8 are compared with the 2-thio analog and 6,7,8-trimethyllumazine indicating that 8 possesses the highest acidity and the longest UV absorption.

  已经合成了8-取代的4-硫代鲁嗪系列的第一个代表。在一系列反应中，首先将4,6-二氯嘧啶-2-（1 H）-一（1）转化为4-氯-6-（甲基氨基）嘧啶-2（1 H）-一（6），然后Cl原子被thioxo基团（7）取代，然后与4-氯苯基重氮氯化物发生偶联反应，将必要的N-官能团引入5位（9；方案1）。对-氯苯基偶氮基的还原产生6-（甲基氨基）-4-硫尿嘧啶-5-胺（10），其与二乙酰基缩合后得到6,7,8-三甲基-4-硫代azine嗪（8）。将8的物理性质与2-硫代类似物和6,7,8-三甲基鲁嗪进行比较，表明8具有最高的酸度和最长的UV吸收。
• Pesticidal pyrimidine compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05707995A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Compounds of formula (I) in which X.sup.1 and X.sup.2 each represents oxygen; S(O).sub.n, n being 0, 1 or 2; or CO, CH.sub.2 or NR, R being hydrogen or alkyl; R.sup.1 and R.sup.10 are each hydrogen or halogen; R.sup.2 and R.sup.9 are each hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, halo-alkyl, alkoxy, alkylthio, amino, mono- or di-alkylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or alkoxycarbonyl; R.sup.3 and R.sup.8 are each hydrogen, chlorine, alkyl, haloalkyl, haloalkenyl, halo-alkynyl, haloalkoxy, haloalkoxycarbenyl, haloalkylthio, haloalkoxyalkyl, haloalkylsulphinyl, or haloalkylsulphonyl, nitro or cyano; R.sup.4 and R.sup.7 are each hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; R.sup.5 is hydrogen, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl or phenyl; and R.sup.6 is hydrogen or, when R.sup.5 is hydrogen, alkyl; provided that either each phenyl is unsubstituted or at least one of R.sup.3 and R.sup.8 is not hydrogen, have useful pesticidal activity.

  化学式（I）中的化合物，其中X.sup.1和X.sup.2分别代表氧；S（O）.sub.n，n为0、1或2；或CO，CH.sub.2或NR，R为氢或烷基；R.sup.1和R.sup.10分别为氢或卤素；R.sup.2和R.sup.9分别为氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基、氨基、单烷基氨基或双烷基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基或烷氧羰基；R.sup.3和R.sup.8分别为氢、氯、烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基、卤代烷氧羰基、卤代烷硫基、卤代烷氧基烷基、卤代烷基磺酸基、硝基或氰基；R.sup.4和R.sup.7分别为氢、卤素、烷基或烷氧基；R.sup.5为氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫基或苯基；R.sup.6为氢或，当R.sup.5为氢时，为烷基；前提是每个苯基未被取代，或者R.sup.3和R.sup.8中至少有一个不是氢，具有有用的杀虫活性。
• Discovery of phosphoinositide 3-kinases (PI3K) p110β isoform inhibitor 4-[2-hydroxyethyl(1-naphthylmethyl)amino]-6-[(2S)-2-methylmorpholin-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one, an effective antithrombotic agent without associated bleeding and insulin resistance
  作者：Fabrizio Giordanetto、Andreas Wållberg、Saswati Ghosal、Tommy Iliefski、Johan Cassel、Zhong-Qing Yuan、Henrik von Wachenfeldt、Søren M. Andersen、Tord Inghardt、Anders Tunek、Sven Nylander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.102

  日期：2012.11

  Structure-based evolution of the original fragment leads resulted in the identification of 4-[2-hydroxyethyl(1-naphthylmethyl)amino]-6-[(2S)-2-methylmorpholin-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one, (S)-21, a potent, selective phosphoinositide 3-kinases (PI3K) p110 beta isoform inhibitor with favourable in vivo antiplatelet effect. Despite its antiplatelet action, (S)-21 did not significantly increase bleeding time in dogs. Additionally, due to its enhanced selectivity over p110 alpha, (S)-21 did not induce any insulin resistance in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ramesh, A.; Sundar, B. Syama; Murti, P. S. Radhakrishna, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 6, p. 413 - 416
  作者：Ramesh, A.、Sundar, B. Syama、Murti, P. S. Radhakrishna

  DOI：——

  日期：——
• HUBSCH, WALTER;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 738-743
  作者：HUBSCH, WALTER、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——