5-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole | 1279083-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (5-fluoro-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1279083-26-9
• 化学式: C₉H₅FN₂S
• 分子量: 192.217
• InChiKey: SKKVUANDORTCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-氟吲哚 在 poly[4-diacetoxyiodo]styrene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5-fluoro-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  聚[4-二乙酰氧基碘]苯乙烯促进芳醚、苯胺和吲哚的硫氰化

  摘要：

  摘要 在室温下在 CH3CN 中，在聚 [4-二乙酰氧基碘] 苯乙烯 (PDAIS) 存在下，使用硫氰酸铵实现了芳香醚、苯胺和吲哚的硫氰化。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.496748

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Regioselctive Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using a Novel Bronsted Acidic Ionic Liquid
  作者：Sobhan Rezayati、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani、Zinatossadat Hossaini、Rahimeh Hajinasiri、Saeid Abad

  DOI：10.2174/1386207319666160709191851

  日期：2016.11.14

  Brønsted acidic ionic liquid thiocyanation agent and highly efficient heterogeneous catalytic is described. This catalyst is used in regioselective thiocyanation of indoles, anilines, pyrroles and their derivatives (aromatic and heteroaromatic organic compounds) in the presence of H2O2 as a mild and oxidant in EtOH:H2O (1:1 v/v). These reactions are performed under mild and simple conditions and give regioselective

  描述了一种方便的程序，用于制备1-（1-丙磺酸基）-3-甲基咪唑鎓硫氰酸盐作为新型的布朗斯台德酸性离子液体硫氰化剂和高效的多相催化剂。该催化剂用于在温和的H2O2和EtOH：H2O（1：1 v / v）的氧化剂存在下对吲哚，苯胺，吡咯及其衍生物（芳族和杂芳族有机化合物）进行区域选择性硫氰化。这些反应在温和且简单的条件下进行，从而以高产率和短反应时间提供区域选择性产物。
• An Efficient Selectfluor-Mediated Oxidative Thio- and Selenocyanation of Diversely Substituted Indoles and Carbazoles
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F. Gutierrez、Angela T. Zwarycz、Sebastián Correa Smits、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1155/2019/1459681

  日期：2019.1.2

  A facile Selectfluor-mediated oxidative method for direct introduction of SCN and SeCN groups into diversely substituted indoles and carbazoles is described, by employing readily available thiocyanate and selenocyanate salts, and the scope of the method is underscored by providing 24 examples. The feasibility to sequentially introduce SCN followed by SeCN on a carbazole framework and to synthesize the

  描述了一种简便的 Selectfluor 介导的氧化方法，用于将 SCN 和 SeCN 基团直接引入不同取代的吲哚和咔唑中，通过使用容易获得的硫氰酸盐和硒氰酸盐，并通过提供 24 个例子强调了该方法的范围。还证明了在咔唑框架上依次引入 SCN 和 SeCN 并合成相应的 S-四唑和 Se-四唑衍生物的可行性。
• 一种3-硫氰酸吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN114315688A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种3‑硫氰酸吲哚类化合物的合成方法，本发明以吲哚和硫氰酸铵为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，在一定温度条件下进行搅拌反应，得到3‑硫氰酸吲哚化合物。本发明反应条件简单，首次实现无机氧化剂五氧化二碘存在下，由吲哚原料到3‑硫氰酸吲哚化合物的制备；本发明还具有产率高、底物范围广和后处理简单等优点，为3‑硫氰酸吲哚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• 二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫 氰酸盐化合物反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205215B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫氰酸盐化合物反应中的应用。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，吲哚类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入乙醇，于室温光照下搅拌反应20~30小时，得到3‑硫氰酸吲哚类化合物。本发明首次在不添加任何光敏剂情况下，直接使用CuCl2·2H2O作为催化剂。另外，本发明实现了3‑硫氰酸吲哚类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成3‑硫氰酸吲哚类化合物的好方法。