4-chlorocrotonaldehyde | 24443-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorocrotonaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-but-2-enal；4-Chlorobut-2-enal
• CAS: 24443-10-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD19236928
• 分子量: 104.536
• InChiKey: BYEGVAXXFJVWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 4-chlorocrotonaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 生成 {5-[(E)-4-Chloro-but-2-en-(Z)-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.

  摘要：

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1911

文献信息

• Polysaccharide derivatives containing aldehyde groups, their preparation
  申请人：National Starch and Chemical Corporation

  公开号：US04703116A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Polysaccharide aldehydes having the formula Sacch--O--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--CHO, ##STR1## such as starch, cellulose, and gum aldehydes, are useful for imparting wet, dry, or temporary wet strength to paper. They are prepared by a non-oxidative method which involves reacting the polysaccharide base, in the presence of alkali, with a derivatizing acetal reagent having the general structure ##STR2## and then hydrolyzing the acetal by adjusting the pH to less than 7, preferably 2-4. In the formulas, n is 1-3; R.sup.11 and R.sup.12 are independently an alkyl, aryl, aralkyl, or alkaryl group when n is 1, R.sup.11 or R.sup.12 is one of the groups when n is 2, or R.sup.11 and R.sup.12 are not present when n is 3; R.sup.13 is an alkyl group, optionally containing an ether linkage, or an aralkyl group; R.sup.14 and R.sup.15 are individually a hydrogen or a methyl group; R.sup.16, R.sup.17, and R.sup.18 are individually an alkyl group; Y- is an anion; Z is an organic group capable of reacting with the polysaccharide base to form an ether derivative and selected from the group consisting of an epoxide, ethylenically unsaturated group, halohydrin, and halogen; R.sup.19, if present, is a divalent organic group containing no reactive substituents; and A and A'0 are lower alkyls or together form at least a 5-membered cyclic acetal.

  具有Sacch-O-CH.sub.2-CH.dbd.CH-CHO式的多糖醛，例如淀粉、纤维素和胶醛，可用于赋予纸张湿强度、干强度或临时湿强度。它们通过一种非氧化方法制备，该方法包括在碱的存在下，使用具有一般结构##STR2##的衍生乙缩醛试剂与多糖基反应，然后通过将pH调整为小于7，优选为2-4，水解乙缩醛来制备。在公式中，n为1-3；当n为1时，R.sup.11和R.sup.12独立地为烷基、芳基、芳基烷基或烷芳基基团，当n为2时，R.sup.11或R.sup.12为其中之一，当n为3时，R.sup.11和R.sup.12不存在；R.sup.13是烷基，可选地含有醚键，或是芳基烷基；R.sup.14和R.sup.15分别是氢或甲基基团；R.sup.16、R.sup.17和R.sup.18分别是烷基基团；Y-是阴离子；Z是有机基团，能够与多糖基反应形成醚衍生物，并从卤代醇、环氧化物、乙烯基不饱和基团和卤素中选择；如果存在，R.sup.19是不含反应性取代基的二价有机基团；而A和A'0是低级烷基，或共同形成至少一个5环缩醛。