(3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hexene | 410080-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hexene
• CAS: 410080-91-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: CVRWQKSLZZVFLS-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hexene 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (2R,3R,4S,6R,8S,9S)-2-(2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl)-8-ethenyl-9-(4-methoxybenzyl)oxy-3,10,10-trimethyl-1,7-dioxaspiro[4.5]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)oxypropan-1-ol 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001236

  日期：——

  Two concise enantioselective syntheses of the C(15)–C(25) spiroketal unit of calyculin A, using derivatives of allyldiisopinocampheylborane efficieintly to control 1,2- and 1,3-diol stereochemistries, are reported.

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。