(5-bromo-2-fluorophenyl)trimethylsilane | 1257793-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-fluorophenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (5-bromo-2-fluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1257793-01-3
• 化学式: C₉H₁₂BrFSi
• 分子量: 247.182
• InChiKey: ZPGRCQYMEMEASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 (5-bromo-2-fluorophenyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-fluoro-3-(trimethylsilyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-iodination of silylated arylboronic acids

  摘要：

  Silylated functionalized arylboronic acids were converted into corresponding iodinated arylboronic acids in good yields via the electrophilic ipso-desilylation effected with iodine chloride in refluxing CHCl3. Disilylated arylboronic acids were susceptible to diiodination. In addition, the structural characterization and reactivity of a novel sterically hindered ortho-silylated diarylborinic ester were reported. The potential of selected iodinated phenylboronic acids as monomers for the SuzukieMiyaura cross-coupling polymerization was demonstrated. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.016
• 作为产物：
  描述：

  [二氟(苯基)甲基](三甲基)硅烷 、 对溴氟苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-bromo-2-fluorophenyl)trimethylsilane 、 1-bromo-4-fluoro-3,5-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与芳基二氟甲基三甲基硅烷的芳基二氟甲基化

  摘要：

  钯催化的芳基卤化物与芳基二氟甲基三甲基硅烷的偶联被证明可形成二芳基二氟甲烷。钯的简单二烷基（二甲氧基苯基）膦配体在还原消除过程中稳定了钯和二氟苄基配体之间的π相互作用，并且钴催化的硅烷合成使该反应能够形成多种产物，包括具有生物活性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202208204

文献信息

• Arylation of hydrocarbons enabled by organosilicon reagents and weakly coordinating anions
  作者：Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aam7975

  日期：2017.3.31

  silicon substituents on an aryl ring set the stage for cleavage of strong C–H bonds. Turning benzene into a C–H bond cleaver Ask chemists for the best way to break a strong bond, and they will tell you to make an even stronger one. Shao et al. applied this principle by using silicon-fluorine bonds to break carbon-hydrogen bonds. They prepared benzene rings with adjacent fluorine and silicon substituents

  芳基环上相邻的氟和硅取代基为强 C-H 键的裂解奠定了基础。将苯变成 C-H 键切割器 向化学家询问打破强键的最佳方法，他们会告诉您制作更坚固的键。Shao 等人通过使用硅-氟键来破坏碳-氢键来应用这一原理。他们制备了带有相邻氟和硅取代基的苯环。然后，他们使用一点额外的活性硅，与碳硼烷配对，引发一个循环，带走氟以产生阳离子状芳基中间体。然后，这种中间体可以切开烷烃（包括甲烷）中通常惰性的 C-H 键。烷基化环继续释放它们的硅，从而保持该过程的进行。科学，本期，第 1403 页在过去的 80 年里，苯基阳离子中间体与各种 C-H 芳基化反应有关。尽管这些例子激发了多项理论和机理研究，但芳基阳离子等价物在有机方法中受到的关注有限。它们的高能量、混杂反应性特征阻碍了在选择性分子间过程中的应用。我们报道了一种克服这些挑战的反应设计。具体来说，我们发现通过硅烷介导的氟化物活化产生的 β-硅稳定的芳基阳离子当量插入