[(S)-1-(2-{4-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-tert-butoxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 192699-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2-{4-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-tert-butoxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[[3-[4-[3-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoylamino]anilino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 192699-02-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₆O₁₀
• 分子量: 804.941
• InChiKey: UMHKJKJOMMNQSO-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(2-{4-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-tert-butoxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-2-Amino-N-(2-{4-[3-((S)-2-amino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethyl)-3-tert-butoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium labelled analog of the novel hematoregulatory agent SB 209978

  摘要：

  [H-3]-SB 209978 (10) was synthesized in 6 steps from phenylene diamine dihydrochloride. A key aspect was the regioselective synthesis of 6-chloropicolinic acid (7). This was condensed with diamine 6 and the resulting product was deprotected to give 9. Palladium catalyzed H-3-hydrogenolysis of the chloropyridine rings gave the final product 10.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<455::aid-jlcr997>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(S)-1-(2-{4-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-tert-butoxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium labelled analog of the novel hematoregulatory agent SB 209978

  摘要：

  [H-3]-SB 209978 (10) was synthesized in 6 steps from phenylene diamine dihydrochloride. A key aspect was the regioselective synthesis of 6-chloropicolinic acid (7). This was condensed with diamine 6 and the resulting product was deprotected to give 9. Palladium catalyzed H-3-hydrogenolysis of the chloropyridine rings gave the final product 10.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<455::aid-jlcr997>3.0.co;2-4