cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 1233131-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-ethyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1233131-72-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NFHHVCIAYGZHKF-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dihydroxyhexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628