1-(5-bromo-2-furylmethylene)indene-3-carboxaldehyde | 1246223-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-furylmethylene)indene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]indene-1-carbaldehyde
• CAS: 1246223-51-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: YBDUTNFSOQKCQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-furylmethylene)indene-3-carboxaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromo-5-[[3-(dimethoxymethyl)inden-1-ylidene]methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生的丁二醛的制备：22-Oxa-21-碳卟啉和相关的钯（II）有机金属配合物的合成和结构表征†

  摘要：

  一系列富烯的单醛通过用茚衍生的烯胺在二-的存在下反应呋喃或噻吩carbaldehydes制备Ñ-三氟甲磺酸叔丁基硼，但是在制备合成新型卟啉类似物所需的富烯二醛中遇到了相当大的困难。通过在低温下使受保护的碘富烯与镁盐配合物反应，然后添加DMF和水解，克服了这些问题。含噻吩的富勒烯在-78°C或-100°C下具有良好的二醛收率，但呋喃体系在较高温度条件下产生了正式衍生自戊醛的主要副产物。该化合物通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学充分表征。但是，在-100°C时可以完全避免这种副反应，并且分离出所需的含呋喃的富烯二醛，收率为46％。19产量极高（73−79％）。但是，含噻吩的富勒烯二醛未能产生任何预期的大环产物。分离出不稳定的无环中间体，并部分表征了其特性，但无法诱导该物种环化。立体因素可能起作用，但X射线晶体学证实，富烯二醛前体的确具有正确的几何形状，以促进卟啉类大环化合物的形成。新的草碳卡卟

  DOI：

  10.1021/jo101310m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 1-dimethylaminomethylene-1H-indene 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 以52%的产率得到1-(5-bromo-2-furylmethylene)indene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生的丁二醛的制备：22-Oxa-21-碳卟啉和相关的钯（II）有机金属配合物的合成和结构表征†

  摘要：

  一系列富烯的单醛通过用茚衍生的烯胺在二-的存在下反应呋喃或噻吩carbaldehydes制备Ñ-三氟甲磺酸叔丁基硼，但是在制备合成新型卟啉类似物所需的富烯二醛中遇到了相当大的困难。通过在低温下使受保护的碘富烯与镁盐配合物反应，然后添加DMF和水解，克服了这些问题。含噻吩的富勒烯在-78°C或-100°C下具有良好的二醛收率，但呋喃体系在较高温度条件下产生了正式衍生自戊醛的主要副产物。该化合物通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学充分表征。但是，在-100°C时可以完全避免这种副反应，并且分离出所需的含呋喃的富烯二醛，收率为46％。19产量极高（73−79％）。但是，含噻吩的富勒烯二醛未能产生任何预期的大环产物。分离出不稳定的无环中间体，并部分表征了其特性，但无法诱导该物种环化。立体因素可能起作用，但X射线晶体学证实，富烯二醛前体的确具有正确的几何形状，以促进卟啉类大环化合物的形成。新的草碳卡卟

  DOI：

  10.1021/jo101310m