(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride | 139696-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 139696-45-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: BFHZKQJLSLZMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,5S)-4,4-Dimethyl-3,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛衍生的氧鎓叶立德的[1,2]转移形成中环醚

  摘要：

  在催化Rh 2（OAc）4或Cu（hfacac）2的存在下，带有侧重氮酮的环缩醛和缩酮重排为O-桥联的中环醚。该过程通过经历[1,2]转变反应的稠合双环氧鎓叶立德进行。值得注意的是，缺少任何共轭基团的烷基取代的碳可有效迁移。总体而言，该化学过程仅需几步即可从简单的前体中衍生出功能化的中环醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00856-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛衍生的氧鎓叶立德的[1,2]转移形成中环醚

  摘要：

  在催化Rh 2（OAc）4或Cu（hfacac）2的存在下，带有侧重氮酮的环缩醛和缩酮重排为O-桥联的中环醚。该过程通过经历[1,2]转变反应的稠合双环氧鎓叶立德进行。值得注意的是，缺少任何共轭基团的烷基取代的碳可有效迁移。总体而言，该化学过程仅需几步即可从简单的前体中衍生出功能化的中环醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00856-9

文献信息

• Medium ring ethers via [1,2]-shift of acetal-derived oxonium ylides
  作者：Richland W. Tester、F.G. West

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00856-9

  日期：1998.6

  diazoketones rearranged to O-bridged medium ring ethers in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 or Cu(hfacac)2. This process proceeds via fused bicyclic oxonium ylides which undergo [1,2]-shift reactions. The observation of efficient migration by alkyl substituted carbons lacking any conjugating groups is especially notable. Overall, this chemistry fumishes functionalized medium ring ethers in a few steps from

  在催化Rh 2（OAc）4或Cu（hfacac）2的存在下，带有侧重氮酮的环缩醛和缩酮重排为O-桥联的中环醚。该过程通过经历[1,2]转变反应的稠合双环氧鎓叶立德进行。值得注意的是，缺少任何共轭基团的烷基取代的碳可有效迁移。总体而言，该化学过程仅需几步即可从简单的前体中衍生出功能化的中环醚。