(1R)-6-O-benzoyl-1-(2-naphthyl)-1,2-dideoxyglucopyranose | 1393110-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-6-O-benzoyl-1-(2-naphthyl)-1,2-dideoxyglucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-naphthalen-2-yloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1393110-98-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: DBXNWBIIOPNTTE-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-1-[2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl]-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(1R)-6-O-benzoyl-1-(2-naphthyl)-1,2-dideoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conversion of Sugar Derivatives into C-nucleosides

  摘要：

  A two-step process for the transformation of readily available carbohydrate derivatives into acyclic C-nucleosides is described. The carbohydrate undergoes a scission process that is followed by the addition of aryl ketone derivatives, allowing the introduction of a variety of aryl rings. The resulting acyclic C-nucleosides are transformed into 2-deoxy cyclic pyranosides in good yield and excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo301031t