1-phenyl-2-methyl-5-iodoimidazole | 1334675-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-5-iodoimidazole
• 英文别名: 5-iodo-2-methyl-1-phenyl-1H-imidazole；5-iodo-2-methyl-1-phenylimidazole
• CAS: 1334675-69-2
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• 分子量: 284.099
• InChiKey: TZNZYYAOEWTGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-5-iodoimidazole 在 硫酸 、 Oxone 作用下， 反应 2.33h， 以40%的产率得到1-methylbenzo[d]imidazo[5,1-b][1,3]iodazol-4-ium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的环状碘鎓盐的制备及合成适用性

  摘要：

  通过使用便宜且可用的Oxone / H 2 SO 4氧化系统对1-苯基-5-碘咪唑进行氧化环化，已经开发了一种新型的制备咪唑取代的环状碘鎓盐的方法。新的多环杂芳烃的结构已通过单晶X射线衍射法确认，揭示了环状碘鎓盐的特征结构特征。发现新产生的侧接咪唑的环状碘鎓化合物易于与元素硫进行杂环化反应，从而以良好的收率提供了苯并[5,1- b ]咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00483
• 作为产物：
  描述：

  在 1-甲基苯并咪唑 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-phenyl-2-methyl-5-iodoimidazole
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的环状碘鎓盐的制备及合成适用性

  摘要：

  通过使用便宜且可用的Oxone / H 2 SO 4氧化系统对1-苯基-5-碘咪唑进行氧化环化，已经开发了一种新型的制备咪唑取代的环状碘鎓盐的方法。新的多环杂芳烃的结构已通过单晶X射线衍射法确认，揭示了环状碘鎓盐的特征结构特征。发现新产生的侧接咪唑的环状碘鎓化合物易于与元素硫进行杂环化反应，从而以良好的收率提供了苯并[5,1- b ]咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00483

文献信息

• NH-Heterocyclic Aryliodonium Salts and their Selective Conversion into <i>N</i> 1-Aryl-5-iodoimidazoles
  作者：Yichen Wu、Susana Izquierdo、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201602569

  日期：2016.6.13

  The synthesis of N‐arylimidazoles substituted at the sterically encumbered 5‐position is a challenge for modern synthetic approaches. A new family of imidazolyl aryliodonium salts is reported, which serve as a stepping stone on the way to selective formation of N1‐aryl‐5‐iodoimidazoles. Iodine acts as a “universal” placeholder poised for replacement by aryl substituents. These new λ3‐iodanes are produced

  在空间受限的5位上取代的N-芳基咪唑的合成是现代合成方法的一个挑战。据报道，有一个新的咪唑基芳基碘鎓盐家族，可以作为选择性形成N 1-芳基-5-碘咪唑的垫脚石。碘充当准备被芳基取代基取代的“通用”占位符。这些新的λ 3 -iodanes由处理产生的NH -咪唑用的Ar1（OAC）2，并且被转换到Ñ由选择性铜催化芳迁移1-芳基-5- iodoimidazoles。该方法可耐受多种芳基片段，并且还适用于取代的咪唑。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110230462A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables n, p, q, Q, X, X′ and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物的公式I，其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US08518945B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables n, p, q, Q, X, X′ and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（公式I），其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y的定义如本文所述，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2550273A2

  公开（公告）日：2013-01-30
• US8518945B2
  申请人：——

  公开号：US8518945B2

  公开（公告）日：2013-08-27