1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene | 431898-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene
• 英文别名: 1,4-diethynyl-2,5-bis(2-ethylhexyloxy)benzene；1,4-Bis(2-ethylhexoxy)-2,5-diethynylbenzene
• CAS: 431898-06-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: XAVULFVNPXVROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and third-order nonlinear optical behaviour of two novel ethyne-linked polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110423
• 作为产物：
  描述：

  ((2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  微乳液聚合法制备荧光共轭聚合物纳米粒子

  摘要：

  高荧光共轭聚合物纳米粒子是通过在水性细乳液中聚合直接制备的，采用 Glaser 偶联聚合作为合适的逐步增长反应。发现 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶改性催化剂适用于水性多相体系中的聚合。聚（亚芳基二乙炔）（亚芳基 = 2,5-二烷氧基亚苯基和 9,9'-二己基芴）的纳米颗粒，分子量范围为 M(n) 10(4) 至 10(5) g mol(-1) ) 并且尺寸 < 或 = 30 nm，如通过 TEM 观察到的结果。N,N'-二(4-乙炔基苯基)-1,7-二[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]苝-3,4:9,10-四甲二亚胺或2,7-二乙炔芴酮在多相聚合过程中完全转化为胶体稳定的聚（亚芳基二乙炔）纳米粒子，其中 0. 分别为 1-2 mol% 的共价掺入苝染料和 2-9 mol% 的共价掺入芴酮染料。水分散体的荧光光谱揭示了纳米颗粒中染料的有效能量转移，这使得发光颜色在红色（λ（em）（最大值）约

  DOI：

  10.1021/ja905077c

文献信息

• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• [EN] CYANO-DERIVATIZED OLIGONOPHENYLACETYLENE-BASED FLUORESCENT SMALL MOLECULES SUITABLE FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES FLUORESCENTES À BASE D'OLIGONOPHÉNYLACÉTYLÈNE CYANO-DÉRIVATISÉES APPROPRIÉES POUR UNE UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：TUBITAK

  公开号：WO2019234563A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to the synthesis of oligonophenylacetylene-based fluorescent π-conjugated small molecules, which are derivatized with group or groups of cyano (-CN) and have the ability to emit light with very sharp emission peaks at different wavelengths and relates to their use in organic light emitting diodes (OLEDs) as light-emitting active layers.

  本发明涉及合成基于寡苯乙炔的荧光π-共轭小分子，其经过氰基(-CN)或氰基组合物衍生化，并具有在不同波长处发射非常尖锐的发射峰的能力，并涉及它们在有机发光二极管(OLEDs)中作为发光活性层的使用。
• A new rod-shaped BODIPY-acetylene molecule for solution-processed semiconducting microribbons in n-channel organic field-effect transistors
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Yunus Zorlu、Bunyemin Cosut、Hyungsug Kim、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c7nj00266a

  日期：——

  is the highest reported for BODIPY-based small molecular semiconductors with alkyne linkages. Our results clearly demonstrate that BODIPY is an effective π-acceptor unit for the design of solution-processable, electron-transporting organic semiconductors and easily fabricable 1-D semiconductor micro-/nano-structures for fundamental/applied research in organic optoelectronics.

  基于BODIPY的π共轭小分子已在传感和生化标记的各个领域进行了广泛的研究。但是，它们在有机光电应用中的使用非常有限。一种新的可溶液处理的受体-供体-受体（A–D–A）型小分子，BDY-PhAc-BDY，由BODIPYπ-受体和杆状1,4-双-（噻吩基乙炔基）2,5组成-二烷氧基苯π-给体已经被合成并完全表征为底栅/顶接触有机场效应晶体管（OFET）中的新型n沟道半导体。新型半导体的电化学带隙为2.12 eV，高度稳定的HOMO / LUMO能级为-5.68 eV / -3.56 eV。BDY-PhAc-BDY的单晶X射线衍射（XRD）分析显示，相对较低的“ BODIPY-介观噻吩二面角（θ = 44.94°），反平行π堆积的BODIPY二聚体，晶面间距为3.93Å，且强烈的“ C–H⋯π（2.85Å）”相互作用。通过固溶处理制造的OFET器件显示出高结晶的一维（1-D）微带，这导致了清晰的n沟道半导电性，电子迁移率为0
• A hybridized local and charge transfer excited state for solution-processed non-doped green electroluminescence based on oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)
  作者：Hakan Usta、Dilek Alimli、Resul Ozdemir、Emine Tekin、Fahri Alkan、Rifat Kacar、Ahu Galen Altas、Salih Dabak、Ayşe Gül Gürek、Evren Mutlugun、Ahmet Faruk Yazici、Ayse Can

  DOI：10.1039/d0tc01266a

  日期：——

  We herein report a new highly efficient green emissive hot-exciton molecule, 1,4-bis((4′-diphenylamino-3-cyano-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethynyl)-2,5-bis(2-ethylhexyloxy)benzene (2EHO-TPA-CNPE) that consists of an extended D′–π′–A–π–D–π–A–π′–D′ molecular π-system with diphenylamino end units (D′) and ethynylene/phenylene spacers (π/π′). The new molecule exhibits high photoluminescence (PL) quantum efficiencies

  我们在此报告了一种新型的高效绿色发射热激子分子，1,4-双（（4'-二苯基氨基-3-氰基-[1,1'-联苯] -4-基）乙炔基）-2,5-双（2-乙基己氧基）苯（2EHO-TPA-CNPE），由带有二苯氨基末端单元的扩展D'–π'–A–π–D–π–A–π'–D'分子π系统组成（D ）和乙炔/亚苯基间隔基（π/π'）。新的分子显示出高的光致发光（PL）量子效率（Φ PL = 0.95（溶液）和0.45（旋涂整齐薄膜）），以及强大的PL溶剂化变色行为揭示激发态能量显著更改/特性（局部激发（LE）→混合的局部电荷转移（HLCT）→电荷转移（CT）），具体取决于溶剂的极性。高效（辐射激子产率（η ř）= 50–59％≫ 25％）通过采用（非）掺杂的薄膜达到最大电流效率（CE max）为12.0 cd A -1和最大外部效率的传统器件架构来制造绿色发光OLED量子效率（EQE max）为5.5％。非
• Side Chain Effects in Hybrid PPV/PPE Polymers
  作者：Daniel Ayuk Mbi Egbe、Carsten Peter Roll、Eckhard Birckner、Ulrich-Walter Grummt、Regina Stockmann、Elisabeth Klemm

  DOI：10.1021/ma012195g

  日期：2002.5.1

  long linear alkoxy, e.g., dodecyloxy, octadecyloxy, or branched alkoxy side chains, e.g., 2-ethylhexyloxy, on the conjugated backbone. Thermotropic and lyotropic liquid crystalline behavior was observed with polarized optical microscopy. The presence of triple bonds along the PPV backbone increases the electron affinity of these polymers, which is reflected by the comparatively (with MEH−PPV) higher

  发光体二醛1和2与双膦酸酯3的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应可提供具有明确定义的一般结构的高分子量且热稳定的PPV / PPE杂化聚合物4和5-（CH CH-Ph-CH CH- Ph-C⋮C-Ph-C⋮C-Ph-）n，已通过NMR，红外和元素分析证实。将长链状烷氧基（例如十二烷氧基，十八烷氧基）或支链烷氧基侧链（例如2-乙基己氧基）连接到共轭主链上后，即可获得可溶性且良好的成膜材料。用偏光光学显微镜观察了热致和溶致液晶行为。沿着PPV主链的三键的存在增加了这些聚合物的电子亲和力，这相对于（使用MEH-PPV）相对于Ag / AgCl较高的1.30 V氧化电势反映出来。聚合物4和5是良好的光电导和高发光材料。虽然所有4型聚合物的光物理行为几乎相同（λmax，abs在稀氯仿溶液中获得450 nm，λmax，em = 490 nm）或5（λmax，abs = 470 nm，λmax，em = 553