methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 118579-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118579-75-2
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₁₅
• 分子量: 789.79
• InChiKey: STWOWNZGJHZNKV-JCJGLOTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酰基三氟甲磺酸盐在寡糖合成过程中作为硫糖苷介导的β-糖苷键形成中的活化剂

  摘要：

  存在于酰胺基硝基二硝基苯磺酸或三氟甲磺酸甲基亚砜中的双糖合成糖苷和糖苷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85071-7

文献信息

• Remarkably efficient activation of glycosyl trichloro- and (N-phenyl)trifluoroacetimidates with bismuth(III) triflate
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Alessandra Ravidà、Silvia Valerio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.034

  日期：2006.4

  Easily handled and nontoxic Bi(OTf)(3) is a powerful activator for trichloro- and (N-phenyl)trifluoroacetimidate glycosyl donors. This catalyst allows glycosidations to be performed at low temperatures in very short times. Rewarding yields were obtained from a wide range of donors of varying reactivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.