N-benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionamide | 206447-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionamide
• CAS: 206447-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MZVHFVSNJUYCQB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionamide 在 原乙酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S)-N-benzyl-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one as a taxol side chain precursor

  摘要：

  A new synthetic route to (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one an important precursor for the paclitaxel side chain, has been developed using intramolecular cyclization of N-(p-methoxyphenyl) (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropionamide which can be easily obtained by catalytic asymmetric dihydroxylation of N-(p-methoxyphenyl)-trans-cinnamide, followed by bromoacetylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylcinnamamide 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one as a taxol side chain precursor

  摘要：

  A new synthetic route to (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one an important precursor for the paclitaxel side chain, has been developed using intramolecular cyclization of N-(p-methoxyphenyl) (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropionamide which can be easily obtained by catalytic asymmetric dihydroxylation of N-(p-methoxyphenyl)-trans-cinnamide, followed by bromoacetylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00049-4