(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyloct-2-en-7-ynyl acetate | 1310694-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyloct-2-en-7-ynyl acetate
• CAS: 1310694-51-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: SXBPJSCJDDWYNI-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyloct-2-en-7-ynyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-tert-butyl(8-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloct-6-en-1-yn-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyloct-2-en-7-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n