4,6-二氯-2-苯基-2,4-环己二烯-1-亚胺 | 42935-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-2-苯基-2,4-环己二烯-1-亚胺
• 英文名称: 2-amino-3,5-dichlorobiphenyl
• 英文别名: 2-Amino-3,5-dichlor-diphenyl；3,5-dichloro-biphenyl-2-ylamine；3,5-Dichlor-biphenyl-2-ylamin；3.5-Dichlor-2-amino-biphenyl；3.5-Dichlor-2-amino-diphenyl；3,5-Dichloro[1,1'-biphenyl]-2-amine；2,4-dichloro-6-phenylaniline
• CAS: 42935-10-4
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• 分子量: 238.116
• InChiKey: OVERAEWNZWFPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-苯基-2,4-环己二烯-1-亚胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 四氯化碳 、 tin 、 氯 作用下， 生成 4,6-二氯-2-苯基-2,4-环己二烯-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-Directed Rh^III-Catalyzed CH Activation Leading to One-Pot Synthesis of NH Carbazoles
  作者：Qibai Jiang、Dandan Duan-Mu、Wei Zhong、Hao Chen、Hong Yan

  DOI：10.1002/chem.201203856

  日期：2013.2.4

  One‐pot synthesis: An efficient amino‐directed one‐pot synthesis of NH carbazoles from unprotected 2‐aminobiaryl compounds is reported. The free amino unit acts as both a directing group for ortho CH activation and a functional group for construction of an N‐heterocyclic ring (see scheme).

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。
• Palladium-catalyzed primary amine-directed regioselective mono- and di-alkynylation of biaryl-2-amines
  作者：Guangbin Jiang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09308j

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed primary amine-directed C(sp2)–H alkynylation of biaryl-2-amines has been developed by using (bromoethynyl)triisopropylsilane as an alkynylating reagent. This protocol exhibits a broad substrate scope, excellent regioselectivity and gram-scale synthesis. Significantly, the versatility of this straightforward method was further demonstrated by controlled mono-

  通过使用（溴乙炔基）三异丙基硅烷作为烷基化试剂，开发了钯催化的伯芳基-2-胺的伯胺定向的C（sp 2）–H烷基化伯胺的第一个例子。该协议具有广泛的底物范围，出色的区域选择性和克级合成。值得注意的是，这种简单方法的多功能性通过受控的单和双炔基化进一步得到证明。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-H Carbazoles via Iridium(III)-Catalyzed Intramolecular C–H Amination
  作者：Chiharu Suzuki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00502

  日期：2015.3.20

  The iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization of 2-aminobiphenyls proceeds smoothly in the presence of a copper cocatalyst under air as a terminal oxidant through intramolecular direct C-H amination to produce N-H carbazoles. A similar iridium/copper system can also catalyze the unprecedented dimerization reaction of 2-aminobiphenyl involving 2-fold C-H/N-H couplings.
• NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides
  作者：Wenguang Li、Wenqi Chen、Bang Zhou、Yankun Xu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00690

  日期：2019.4.19

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.