2-bromo-9-propyl-9H-carbazole | 1482521-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-propyl-9H-carbazole
• CAS: 1482521-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: LYUYOLTYXWWXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-propyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2,2'-((2,5-bis((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(9-propyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃-咔唑偶联物的感官化学新实体：从合成到应用

  摘要：

  两个新的杯[4] 芳烃-咔唑偶联物 (CALIX-CBZs) 包含连接到中心双杯[4] 芳烃亚苯基环的 2- 和 3-乙炔基取代咔唑衍生物，已被设计用于基于荧光的检测气相中的高爆材料和爆炸标记。标题化合物以良好的分离产率制备并且在结构上完全表征。CALIX-CBZs 是高荧光化合物，在很大程度上保持其在固态下的深蓝色发光，而没有臭名昭著的电子聚集态发射。两种材料的浇铸薄膜所表现出的优异光学特性，包括它们的光化学稳定性，表明它们具有作为固态传感器的潜在用途。事实上，在与 2,4 饱和蒸汽接触时，可以恢复到显着的高响应和快速响应，6-三硝基甲苯（TNT，一种高爆炸药）和 2,4-二硝基甲苯（TNT 批次中的常见杂质，通常用作其化学标记物），在暴露 30 秒后达到近 80% 的荧光猝灭。使用硝基脂肪族化合物（硝基甲烷 (NM)，一种液体炸药和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷，一种爆炸性标签剂）进行的实验也显示出高灵敏度（仅在

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.804185
• 作为产物：
  描述：

  2-溴咔唑 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.7%的产率得到2-bromo-9-propyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃-咔唑偶联物的感官化学新实体：从合成到应用

  摘要：

  两个新的杯[4] 芳烃-咔唑偶联物 (CALIX-CBZs) 包含连接到中心双杯[4] 芳烃亚苯基环的 2- 和 3-乙炔基取代咔唑衍生物，已被设计用于基于荧光的检测气相中的高爆材料和爆炸标记。标题化合物以良好的分离产率制备并且在结构上完全表征。CALIX-CBZs 是高荧光化合物，在很大程度上保持其在固态下的深蓝色发光，而没有臭名昭著的电子聚集态发射。两种材料的浇铸薄膜所表现出的优异光学特性，包括它们的光化学稳定性，表明它们具有作为固态传感器的潜在用途。事实上，在与 2,4 饱和蒸汽接触时，可以恢复到显着的高响应和快速响应，6-三硝基甲苯（TNT，一种高爆炸药）和 2,4-二硝基甲苯（TNT 批次中的常见杂质，通常用作其化学标记物），在暴露 30 秒后达到近 80% 的荧光猝灭。使用硝基脂肪族化合物（硝基甲烷 (NM)，一种液体炸药和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷，一种爆炸性标签剂）进行的实验也显示出高灵敏度（仅在

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.804185

文献信息

• Synthesis and piezochromic luminescence of aggregation-enhanced emission 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes
  作者：Lingyu Bu、Yiping Li、Jianfeng Wang、Mingxiao Sun、Meng Zheng、Wei Liu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.012

  日期：2013.12

  Aggregation-enhanced emission active 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes with changed length of N-alkyl chains (methyl, propyl, pentyl, and dodecyl) have been synthesized and their piezofluorochromic properties investigated. The results show that these homologues all exhibit remarkable piezofluorochromism with the pressing-induced spectral shifts of 36-45 nm, but the alkyl lengths do not affect significantly the fluorescence properties. The fluorescence emission changes induced by pressing can be restored by heat-annealing or solvent-fuming and regenerated by repressing. Powder wide-angle X-ray diffraction and differential scanning calorimetric experiments reveal that the transformation between crystalline and amorphous states upon external stimuli is responsible for piezofluorochromic behavior. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.