(R)-2-propyloxirane-2-carbaldehyde | 1431136-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2-propyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1431136-93-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YUSHPMOSILIHEO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-propyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-propyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基丙烯醛 在 奎宁胺 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(R)-2-propyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v