(1S,3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-1-(benzyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 286956-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-1-(benzyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,5S)-4-acetamido-3-acetyloxy-1-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 286956-29-4
• 化学式: C₂₇H₃₉F₃N₃O₈P
• 分子量: 621.591
• InChiKey: WKNIYDFAQIFARB-ZXZCUQRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-1-(benzyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-1-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  基于 CMP-奎尼酸的唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5R)-4-acetamido-1,5-di-O-acetyl-1,5-dihydroxy-3-(trifluoroacetamido)cyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-1-(benzyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 CMP-奎尼酸的唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8