methyl 2-{[(E)-1-(ethylsulfanyl)-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]amino}acetate | 843640-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(E)-1-(ethylsulfanyl)-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]amino}acetate
• CAS: 843640-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: APZBPJBNNCOXBY-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(E)-1-(ethylsulfanyl)-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]amino}acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到methyl 5-(ethylsulfanyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of functionalized ketene-N,S-acetals to substituted pyrroles: applications in the synthesis of marine pyrrole alkaloids

  摘要：

  alpha-Oxoketene-N,S-acetals, prepared by the reaction of alkyl glycinates with beta-oxodithiocarboxylates followed by alkylation, underwent cyclization in the presence of the Vilsmeier reagent to afford alkyl 3-aryl-4-formyl-5-(alkylsulfanyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates in excellent yields. When the reaction was extended to beta-oxodithiocarboxylates derived from deoxyanision. 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylates, the key intermediates in the synthesis of lukianol A and lamellarin Q were formed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-{[(E)-1-(ethylsulfanyl)-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly substituted pyrroles from β-oxodithiocarboxylates

  摘要：

  alpha-Oxoketene-N,S-acetals, prepared by the reaction of alkyl glycinate hydrochlorides with beta-oxodithiocarboxylates followed by alkylation, underwent cyclization in presence of chloromethyleneiminium salt derived from POCl3/DMF to afford alkyl-3-aryl-4-formyl-5-(alkylsulfanyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates in excellent yields. Alkyl-3-aryl-5-(alkylsulfanyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates were formed in moderate yields when the same N,S-acetals were treated with DBU. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.076