(E)-1-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one | 1155956-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
• CAS: 1155956-78-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: VXOMVQGJWWVVKW-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化芳基环氧乙烷二酯与γ-羟基烯酮的反应合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00133
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-苯基)丁-3-烯-1-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones via Organocatalytic Cascade Reaction between γ-Hydroxyenones and Unsaturated Pyrazolones
  作者：Buddhadeb Mondal、Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00781

  日期：2018.8.3

  The first diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones is reported via organocatalytic asymmetric cascade oxa-Michael/Michael reaction between γ-hydroxyenones and unsaturated pyrazolones. Bifunctional squaramide catalyst was found to be effective for this reaction. With 10 mol % of catalyst, excellent results were attained for a variety of spiropyrazolones under mild

  通过γ-羟基烯酮和不饱和吡唑啉酮之间的有机催化不对称级联氧杂-迈克尔/迈克尔反应，首次报道了螺-四氢呋喃-吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成。发现双官能方酰胺催化剂对该反应有效。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种螺并吡唑啉酮均获得了优异的结果。
• Organocatalytic Asymmetric Dimerization of γ-Hydroxyenones to Acetals and Theoretical Investigations into the Diastereoselection
  作者：Buddahdeb Mondal、Keshab Mondal、Priyadarshi Satpati、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701439

  日期：2017.12.22

  A method for the organocatalytic highly enantioselective and moderately diastereoselective redox isomerization/acetal formation of γ‐hydroxyenones is disclosed. In addition, detailed DFT calculations are performed to investigate the mechanism of this reaction. DFT calculations suggest that the diastereoselectivity is due to a kinetically controlled process.

  公开了一种γ-羟基烯酮的有机催化高对映选择性和中等非对映选择性氧化还原异构化/缩醛形成的方法。此外，进行了详细的DFT计算以研究该反应的机理。DFT计算表明非对映选择性是由于动力学控制的过程所致。
• Base promoted synthesis of activated cyclopropanes bearing homologated carbonyl groups via tandem Michael addition–intramolecular enolate trapping
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c1ob06487h

  日期：——

  A simple base promoted intramolecular Michael initiated ring closure reaction of γ-hydroxyenone derived diphenyl phosphinates with 1,3-indandione, enabled the synthesis of novel activated cyclopropanes with homologated carbonyl moiety in good yield. Promising levels of enantioselectivity are achieved when using cinchona derivatives as promoters.

  δ-羟基烯酮衍生的二苯基膦酸盐与 1,3-茚二酮进行了简单的碱促进分子内迈克尔引发的闭环反应，从而以良好的收率合成了具有同源羰基的新型活化环丙烷。使用金鸡纳树衍生物作为促进剂，可实现良好的对映选择性。
• Organocatalytic Synthesis of Furan-Embedded Styrene Atropisomers
  作者：Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01391

  日期：2023.9.15

  synthesis of furan-embedded styrene atropisomers via the reaction between 1-(aryl-ethynyl)-naphthalen-2-ol and γ-hydroxyenone. The reaction proceeds through in situ furan formation from γ-hydroxyenone. The styrene derivatives were obtained in moderate to good yields with high diastereoselectivities with a catalytic amount of PTSA. Few applications such as triazole formation and cross-coupling reactions

  在此，我们报道了通过 1-(芳基-乙炔基)-萘-2-醇和 γ-羟基烯酮之间的反应首次合成了呋喃嵌入的苯乙烯阻转异构体。该反应通过γ-羟基烯酮原位形成呋喃进行。使用催化量的 PTSA 以中等至良好的产率获得具有高非对映选择性的苯乙烯衍生物。很少有应用被证实，例如三唑形成和交叉偶联反应。还报道了初步的催化不对称版本。