methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1393594-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1393594-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: CSRRAQNBIOTEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzylideneamino)ethanoic acid methyl ester 、 [(1-溴乙烯基)磺酰基]苯 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以52%的产率得到methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与甲亚胺基亚基的环加成反应中的苯基α-溴乙烯砜：环加合物意外容易地芳构化为吡咯

  摘要：

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.160