(6R,7R)-7-(2-Bromo-acetylamino)-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 199739-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-(2-Bromo-acetylamino)-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 199739-75-8
• 化学式: C₂₉H₂₃BrCl₂N₂O₄S₂
• 分子量: 678.455
• InChiKey: XLKIPJAZNVNHHH-UFHPHHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-Bromo-acetylamino)-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-7-[[2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)acetyl]amino]-3-[(2,5-dichlorophenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10078-6
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 N-甲基吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6R,7R)-7-(2-Bromo-acetylamino)-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10078-6