(2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-N-(2-methyl-3-phenylallyl)octahydro-1,3-benzoxazine | 636592-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-N-(2-methyl-3-phenylallyl)octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: [(2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]methanol
• CAS: 636592-72-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: BFEIBEBSSDBIDC-HAQVLDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-N-(2-methyl-3-phenylallyl)octahydro-1,3-benzoxazine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-formyl-4,4,7-trimethyl-N-(2-methyl-3-phenylallyl)octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式

  DOI：

  10.1055/s-2003-40193
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 、 (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-N-(2-methyl-3-phenylallyl)octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式

  DOI：

  10.1055/s-2003-40193