(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1219136-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2s,4s)-2-Benzyl 1-t-butyl 4-((r)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1219136-32-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 452.572
• InChiKey: TUTJGBVCOCPBAF-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自4-羟基脯氨酸的新型含硫和硒的双α-氨基酸

  摘要：

  报道了在C-4携带第二个α-氨基酸残基的新取代的脯氨酸的合成。氨基酸1-半胱氨酸或1-硒代半胱氨酸分别通过硫或硒原子与脯氨酸环连接。该产品在C-4上以不同的立体化学制备，只需几个步骤即可完成，且清洁，高产，并为固相应用提供了适当的保护。在脯氨酸环的C-4处同时引入硫和硒原子似乎可以显着提高脯氨酰胺键上的顺式几何形状。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0251-x