(2S,3R,4S,6R)-(3,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 1052273-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-(3,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-β-L-acosamine；N-tert-butoxycarbonyl-α-L-acosamine；tert-butyl N-[(2S,3R,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]carbamate
• CAS: 1052273-49-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: AKOHJKBMONXUNQ-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-[3-oxo-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 Dowex 50W 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-(3,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester 、 (2S,3R,4S,6S)-(3,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b

文献信息

• Polycyclic-carbamoylpyridone compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10646486B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (Ia): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A′, R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有下式 (Ia)： 包括其立体异构体和药学上可接受的盐类，其中 A′、R1、R2 和 R3 如本文所定义。还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• POLYCYCLICCARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180110776A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (Ia): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A′, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.