(±)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1463045-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1463045-66-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: PIWFUSKFUZZWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 苯乙炔 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(±)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center

  摘要：

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41482e