(2S,5S)-2-((3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-4-hydroxy-5,6-dimethylheptan-3-yl acetate | 876404-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2S,5S)-2-((3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-4-hydroxy-5,6-dimethylheptan-3-yl acetate
• CAS: 876404-95-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆
• 分子量: 530.745
• InChiKey: ZRYHZGMJMSYZQU-LVBVYAJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-((3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-4-hydroxy-5,6-dimethylheptan-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有氧化侧链的新型 Δ8(14)-15-酮甾醇

  摘要：

  3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one (15-ketosterol) 的新类似物，具有修饰的 17 链 [(22S,23S,24S)- 和 (22R,23R,24S)-3β -hydroxy-24-methyl-22,23-oxido-5α -cholest-8(14)-en-15-ones 和 (22RS,23ξ,24S)-24-methyl-5α-cholesta-8(14)-ene -3β, 22,23-triol-15-one] 由 (22E,24S)-3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14), 22-dien-15-one 合成。它们的 22 和 23 中心的手性由 NMR 光谱确定。异构体 22,23-环氧化物有效抑制肝癌 Hep G2 细胞中胆固醇的生物合成（IC50 分别为 0.9±0.2 和 0.7±0

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0038-0
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23R,24S)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-24-methyl-5α-cholest-8(14)-en-15-one 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2S,5S)-2-((3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-4-hydroxy-5,6-dimethylheptan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有氧化侧链的新型 Δ8(14)-15-酮甾醇

  摘要：

  3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one (15-ketosterol) 的新类似物，具有修饰的 17 链 [(22S,23S,24S)- 和 (22R,23R,24S)-3β -hydroxy-24-methyl-22,23-oxido-5α -cholest-8(14)-en-15-ones 和 (22RS,23ξ,24S)-24-methyl-5α-cholesta-8(14)-ene -3β, 22,23-triol-15-one] 由 (22E,24S)-3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14), 22-dien-15-one 合成。它们的 22 和 23 中心的手性由 NMR 光谱确定。异构体 22,23-环氧化物有效抑制肝癌 Hep G2 细胞中胆固醇的生物合成（IC50 分别为 0.9±0.2 和 0.7±0

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0038-0