6-N-[N-[3,4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl]carbamoyl]deoxyadenosine | 1173242-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-[N-[3,4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl]carbamoyl]deoxyadenosine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)urea
• CAS: 1173242-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₆O₉
• 分子量: 560.564
• InChiKey: GQFYRYWKYLIBDU-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-[N-[3,4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl]carbamoyl]deoxyadenosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[N-[3,4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl]carbamoyl]deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以63 mg的产率得到6-N-[N-[3,4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl]carbamoyl]deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k