tert-butyl (+/-)-7β-cyanomethylthioacetamido-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate | 69991-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-7β-cyanomethylthioacetamido-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 69991-95-3；74561-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃N₃O₅S₂
• 分子量: 467.49
• InChiKey: HCUVILXGAWXCCG-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-7β-cyanomethylthioacetamido-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以32.3 mg的产率得到(+/-)-7β-cyanomethylthioacetamido-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-7α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylideneamino)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 吉拉尔特试剂 T 、 lead dioxide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (+/-)-7β-cyanomethylthioacetamido-7α-methoxy-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70