3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose | 13109-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose；1,2-O-Isopropyliden-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-isopropyliden-D-glucopyranose；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 13109-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: AUCAPRKWDCTJKE-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CH₂-Linked α(1,6)-Disaccharide Analogues by α-Selective Radical Coupling C-Glycosylation

  摘要：

  C-Linked carbohydrate structure, in which the cleavable O-glycosidic linkage is replaced by a carbon unit, is a useful tool for functional analyses of glycoconjugates. We describe a synthetic method for alpha-CH2-linked disaccharide structures, such as Glc(1,6)-Glc, by stereoselective radical-coupling C-glycosylation between a conformationally constrained and stable C1-sp(3) hybridized xanthate donor and a carefully designed acceptor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00133
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  GRIFFITH, MAREI H. E.;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 163-166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Reaction of acetylated carbohydrates with trimethylaluminum: concise synthesis of 1,2-O-isopropylidene d-ribofuranose
  作者：Jesse D. More、Michael G. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.116

  日期：2009.6

  Treatment of β-d-ribose tetraacetate with trimethylaluminum gives α-3,5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-d-ribofuranoside in excellent yield. This reaction allows for efficient and high-yielding installation of the 1,2-isopropylidene acetal (acetonide), which is difficult to prepare using more traditional acid-catalyzed methods. The reaction of trimethylaluminum with other per-acetylated carbohydrates is

  用三甲基铝处理β-d-核糖四乙酸酯，以极好的收率得到α-3,5- O-乙酰基-1,2- O-异亚丙基-d-呋喃核糖苷。该反应使得能够高效且高产率地安装1,2-异亚丙基缩醛（丙酮化物），而使用更传统的酸催化方法难以制备。三甲基铝与其它反应每-acetylated碳水化合物也被描述。
• Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543
  作者：Lohman, Gregory J. S.、Seeberger, Peter H.

  DOI：——

  日期：——
• Copeland, Christopher; McAdam, David P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1239 - 1247
  作者：Copeland, Christopher、McAdam, David P.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——