2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose | 106929-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 106929-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇S
• 分子量: 306.337
• InChiKey: BWMDVFOFYSJKHO-RYIKZVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 甲烷磺酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

  公开号：

  WO2018006063A1

文献信息

• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。
• Transition-metal-free synthesis of aryl 1-thioglycosides with arynes at room temperature
  作者：Yao Liu、Xiao-Bing Yu、Xiang-Mei Zhang、Qian Zhong、Li-Hua Liao、Nan Yan

  DOI：10.1039/d1ra04013h

  日期：——

  transition-metal-free protocol for the synthesis of aryl 1-thioglycosides is presented via arynes generated in situ combined with glycosyl thiols in the presence of TBAF(tBuOH)4. The methodology provides a general and efficient way to prepare a series of functionalized thioglycosides in good to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration at room temperature. In addition, the reaction

  在 TBAF( t BuOH) 4存在下，通过原位生成的芳烃与糖基硫醇结合，提出了一种温和、方便且不含过渡金属的芳基 1-硫糖苷合成方案。该方法提供了一种通用且有效的方法来制备一系列功能化的硫糖苷，并在室温下完美控制异头构型。此外，反应条件耐受多种戊糖和己糖，反应在受保护的单糖和二糖上也能顺利进行。
• Binding Affinity Properties of Dendritic Glycosides Based on a β-Cyclodextrin Core toward Guest Molecules and Concanavalin A
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Juan J. Giménez-Martínez、Luis García-Fuentes、Emilia Ortiz-Salmerón、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1021/jo015875q

  日期：2001.11.1

  thermodynamic parameters for the inclusion complex formation of these beta-cyclodextrin derivatives with guests sodium 8-anilino-1-naphthalensulfonate (ANS) and 2-naphthalenesulfonate. The host capability of the persubstituted beta-cyclodextrins decreased with respect to the native beta-CD when sodium 2-naphthalenesulfonate was used as a guest and improved when ANS was used as a guest molecule. Heptavalent mannoclusters

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和
• 一种合成硫苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114349803B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种合成硫苷的方法，该方法是将糖基硫醇溶液缓慢滴加至苯胺类化合物和亚硝酸叔丁酯混合体系中，在自然光照下反应，得到硫苷化合物。该方法步骤简单，反应条件温和，无酸无碱、无需金属催化，以及底物普适性好，有利于大规模生产。
• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。