4,6-二氯吲哚-2-羧酸甲酯 | 144989-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,6-dichloro-1H-2-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 144989-28-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: PFODBNXVEZUPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-(3-amino-2-phenylnaphthalen-1-yl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的胺和 2-(氰甲基)苯基硼酸酯的区域选择性 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  开发了铑催化的炔胺和2-(氰甲基)苯基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应，以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是，该策略通过引入新的亚磷酰胺配体（Xie-Phos）成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02120
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4,6-二氯吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• US5284862A
  申请人：——

  公开号：US5284862A

  公开（公告）日：1994-02-08
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF 2-CARBOXYNDOLES HAVING PHARMACEUTICAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：WO1992016205A2

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] L'invention se rapporte à de nouveaux composés 2-carboxyindoles substitués en position 3, qui contiennent comme substituants en position 3 des amides d'acides hydroxamiques et des dérivés de ces acides ou d'urée et des acides carbonyle, carboxyle ou phosphonique ou des amides d'ester, ou des amides 2-acylsulfone de ceux-ci, et qui contiennent également comme substituants en position 3 des acides insaturés et leurs autres dérivés ester et amide. Ces 2-carboxyindoles sont utiles comme agents pharmaceutiques et l'invention se rapporte par conséquent également à des compositions pharmaceutiques et à des procédés thérapeutiques utilisant ces compositions. Les composés décrits sont utiles dans le traitement des troubles neurodégénératifs, tels que les troubles cérébrovasculaires.
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c02120
  作者：Xie, Zhong-Yang、Tang, Conghui、Li, Long、Zhou, Zijun、Zou, Jun、Qian, Peng-Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02120

  日期：——

  A rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of ynamines and 2-(cyanomethyl)phenylboronates has been developed, leading to efficient and excellent regioselective synthesis of valuable indole-linked aromatic compounds in a concise and flexible approach. Interestingly, this strategy was successful in the construction of C···N axially chiral indoles with high enantiocontrol by the introduction of a new phosphoramidite

  开发了铑催化的炔胺和2-(氰甲基)苯基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应，以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是，该策略通过引入新的亚磷酰胺配体（Xie-Phos）成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。