(E)-1-benzyl-3-(cyclohexylmethylene)indolin-2-one | 1342254-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(cyclohexylmethylene)indolin-2-one
• CAS: 1342254-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: HJPXCXFSDFLNRM-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(cyclohexylmethylene)indolin-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 [Cu(Cl)IMes] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-3-(cyclohexyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基氧吲哚的硼氢化

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.009
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环己基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-1-benzyl-3-(cyclohexylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基氧吲哚的硼氢化

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.009

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-substituted unsaturated oxindoles to prepare C3-mono substituted oxindoles
  作者：Yuanyuan Liu、Dongmei Yao、Kun Li、Fengtao Tian、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.023

  日期：2011.11

  An efficient and enantioselective hydrogenation of 3-substituted unsaturated oxindoles has been developed by an iridium complex of tropos phosphine–oxazoline ligands. It is the first example to prepare chiral C3-mono substituted oxindoles via asymmetric catalysis. And the reaction provides instant access to this kind of compounds with excellent conversion and enantioselectivities (up to 93% ee).

  tropos膦-恶唑啉配体的铱络合物已开发出3取代不饱和羟吲哚的有效和对映选择性氢化。通过不对称催化制备手性C3-单取代的羟吲哚是第一个例子。而且该反应可立即获得具有出色的转化率和对映选择性（高达93％ee）的此类化合物。