(R)-ethyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate | 1403749-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-fluoro-4-phenylbutanoate
• CAS: 1403749-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: IHJKPYPXGVVBOP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 2-fluoro-4-phenylbut-3-enoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-ethyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of Aliphatic Aldehydes and α-Chloro Aldehydes: Synthesis of α-Fluoro Esters, Amides, and Thioesters
  作者：Xiuqin Dong、Wen Yang、Weimin Hu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201409961

  日期：2014.11.13

  asymmetric fluorination of azolium enolates that are generated from readily available simple aliphatic aldehydes or α‐chloro aldehydes and N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is described. The process significantly expands the synthetic utility of NHC‐catalyzed fluorination and provides facile access to a wide range of α‐fluoro esters, amides, and thioesters with excellent enantioselectivity. Pyrazole was identified

  描述了由容易获得的简单脂族醛或α-氯醛与N-杂环卡宾（NHC）生成的烯醇氮的不对称氟化。该工艺极大地扩展了NHC催化氟化的合成效用，并提供了对多种具有出色对映选择性的α-氟代酯，酰胺和硫代酯的简便方法。吡唑被认为是催化酰胺形成的极佳酰基转移试剂。