1-(2-methyl-1,4-di-p-tolyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1427393-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,4-di-p-tolyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1,4-di-p-tolyl-1h-pyrrol-3-yl) ethanone；1-[2-methyl-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1427393-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: FNTACINNSQKLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 乙烷,三氯氟- 、 乙酰丙酮 在 3-methyl-2-(1-sulfobutyl)-1H-imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-(2-methyl-1,4-di-p-tolyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体[BSO3HMIm]HSO4：一种新型高效催化剂，用于一锅三组分合成取代吡咯

  摘要：

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0108

文献信息

• Three-Component Coupling Synthesis of Diversely Substituted N-Aryl Pyrroles Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397911.2011.650273

  日期：2013.6.3

  Abstract An efficient and operationally simple three-component coupling synthesis of varieties of N-aryl substituted pyrroles is described in the presence of sustainable and environmentally benign metal catalyst, FeCl3. This method provides a straightforward approach for the synthesis of N-aryl substituted pyrroles in good yields from easily accessible starting materials such as nitroalkenes, 1,3-dicarbonyl

  摘要描述了在可持续和环境友好的金属催化剂 FeCl3 存在下，高效且操作简单的三组分偶联合成各种 N-芳基取代吡咯。该方法提供了一种直接的方法，用于从易于获得的起始材料（如硝基烯烃、1,3-二羰基化合物和伯芳香胺）以良好的收率合成 N-芳基取代的吡咯。该反应通过 Fe(III) 催化的胺化/迈克尔/环异构化反应的催化序列进行。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• An efficient synthesis of highly substituted functionalized pyrroles via a four-component coupling reaction catalyzed by Fe(III)-Schiff base/SBA-15
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Hamideh Hazrati、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1080/24701556.2020.1744650

  日期：2020.12.1

  Abstract An environmentally friendly, straightforward, and cheap synthesis of highly substituted functionalized pyrrole derivatives via one pot four-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes have been developed. This methodology provides desired pyrroles in good-to-excellent yields in the presence of Fe (III)-Schiff base/SBA-15 as a heterogeneous

  摘要 通过1，3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的一锅四组分反应，已经开发了一种环境友好，直接且廉价的高取代官能化吡咯衍生物的合成方法。该方法在Fe（III）-席夫碱/ SBA-15作为非均相催化剂存在下，以良好至优异的产率提供了所需的吡咯。
• Modular CeCl3·7H2O-catalyzed multi-component synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation and their further trichloroisocyanuric acid-mediated conversion into 5-sulfenylpyrrole derivatives
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Guilherme M. Martins、Sheila C. Schlösser、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.035

  日期：2013.10

  A modular, multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles promoted by the inexpensive CeCl3 center dot 7H(2)O, is reported. The reaction was carried out under microwave irradiation, affording good yields of products in short time. Scope and limitations were explored and a plausible reaction mechanism is discussed. The resulting heterocycles were smoothly and efficiently converted into their corresponding 5-arylsulfenyl derivatives by reaction with diaryl disulfides and trichloroisocyanuric acid in EtOAc. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.