2,5-dioxo-4-(4-tolyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile | 1259234-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dioxo-4-(4-tolyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2,5-dioxo-3,7,8,9-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• CAS: 1259234-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: OORJXYYXIXRJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-4-(4-tolyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(10-cyano-2,5-dioxo-4-(4-tolyl)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizin-1(7H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为强效 EGFR/CDK2 抑制剂的新型融合 1H-吡咯、吡咯并[3,2-d]嘧啶和吡咯并[3,2-e][1, 4]二氮杂卓衍生物的设计、合成和分子对接

  摘要：

  摘要 新系列 1 H-吡咯 ( 6a–c , 8a–c )、吡咯并[3,2- d ]嘧啶 ( 9a–c ) 和吡咯并 [3,2- e ][1, 4] 二氮杂 ( 11a– c ) 被设计和合成。这些化合物被设计为具有 EGFR 抑制剂的基本药效学特征，它们对 HCT116、MCF-7 和 Hep3B 癌细胞具有抗癌活性，IC 50值范围为 0.009 至 2.195 µM。阿霉素的IC 50值为0.008 µM，化合物9a和9c对HCT-116细胞的IC 50值分别为0.011和0.009 µM。化合物8b对所有测试的细胞系发挥广谱活性，IC 50值小于 0.05 µM。针对一组激酶评估了化合物8b 。与伊马替尼 (1-10%) 相比，该化合物有效抑制 CDK2/Cyclin A1、DYRK3 和 GSK3 α 激酶 10-23%。它还使 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 S 期。通过分子对接到

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2096019
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-chloroacetyl)amino]-1-cyano-N-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2,5-dioxo-4-(4-tolyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型[1,4]二氮杂[5,6-b]吡咯嗪和6-（2-氧吡咯烷）-1H-吡咯嗪衍生物作为抗惊厥药的设计，合成和初步评价

  摘要：

  一系列新的二氮杂卓并[5,6- b ] pyrrolizines 7A - Ç和图8a - Ç和6-（2- oxopyrrolidino）-1 ħ -pyrrolizines 10A - Ç是通过氨基腈衍生物的关键的酰化合成5A - c ^（方案1 ）和适当的酰氯。随后的环化反应产生目标化合物（方案2、3）。通过光谱和元素分析阐明了合成化合物的化学结构。评估了合成的化合物保护小鼠免受PTZ诱发的癫痫发作的能力，活性最高的化合物为10a –c，其中化合物10b与苯巴比妥相比具有67.9％的相对效能，而化合物10a在50 mg / kg的剂量下与苯巴比妥在20 mg / kg的剂量相比可提供所有化合物的最大保护百分比（60％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9429-8