21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-porphyrin | 94846-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-porphyrin
• 英文别名: 21,23-dihidro-5,10,15,20-tetrakis(4-hexadecyloxyphenyl)porphyrin；21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis(4-hexadecyloxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(p-hexadecyloxyphenyl)-21H,23H-porphine；5,10,15,20-tetrakis(4-hexadecyloxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra(4-hexadecyloxyphenyl)porphyrin；21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis-(4-(hexadecyloxy)phenyl)porphyrine
• CAS: 94846-72-7
• 化学式: C₁₀₈H₁₅₈N₄O₄
• 分子量: 1576.47
• InChiKey: XISDVEKUFJFADJ-AWYVSUOVSA-N

物化性质

• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.76
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  68.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-porphyrin 、 iron(II) chloride 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在胶体的受控微环境中修改反应的产物分布

  摘要：

  由PGMA-PS乳胶组成的水溶性胶体被用作微囊，在其十二烷核内进行催化的氧化反应。与对照反应相比，观察到明显的胶体作用。具体而言，对于胶体反应，观察到所有产物的相对产率提高了233％。此外，当计算产物分布时，很明显发生了选择性的变化。这些研究表明，与其余的氧化产物相比，环氧化物产物的相对产率显着降低。额外的对照实验证实，速率提高不仅是浓缩的结果，而且在外部乳胶相中未发生反应。这些控制实验的结果，我们认为，胶体的增强和产物分布的变化，是由于内部油相与外部胶体颗粒之间的界面处或附近的电子环境不同引起的。这种环境能够稳定任何特定的中间体和/或过渡态，从而导致这些产品的反应增强和相对产率提高。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00723
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-(十六烷氧基)苯甲醛 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到21,23-dihydro-5,10,15,20-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  在胶体的受控微环境中修改反应的产物分布

  摘要：

  由PGMA-PS乳胶组成的水溶性胶体被用作微囊，在其十二烷核内进行催化的氧化反应。与对照反应相比，观察到明显的胶体作用。具体而言，对于胶体反应，观察到所有产物的相对产率提高了233％。此外，当计算产物分布时，很明显发生了选择性的变化。这些研究表明，与其余的氧化产物相比，环氧化物产物的相对产率显着降低。额外的对照实验证实，速率提高不仅是浓缩的结果，而且在外部乳胶相中未发生反应。这些控制实验的结果，我们认为，胶体的增强和产物分布的变化，是由于内部油相与外部胶体颗粒之间的界面处或附近的电子环境不同引起的。这种环境能够稳定任何特定的中间体和/或过渡态，从而导致这些产品的反应增强和相对产率提高。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00723

文献信息

• Synthesis and mesomorphism of tetraphenylporphyrin derivatives
  作者：Irina N. Fedulova、Natalya A. Bragina、Nikita V. Novikov、Andrey F. Mironov、Venera V. Bykova、Nadezhda V. Usol’tseva、Galina A. Ananieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.013

  日期：2008.11

  Tetra-meso-phenylporphyrins with higher alkoxy substituents at 4-positions of 5,15- or 5,10,15,20-phenyl groups have been synthesised; their liquid-crystal properties have been studied, and compounds that can undergo vitrification with retention of the mesophase structure have been revealed.
• UV-Vis, Fluorescence, and EPR Studies of Porphyrins in Bilayers of Dioctadecyldimethylammonium Surfactants
  作者：J. H. van Esch、M. C. Feiters、A. M. Peters、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1021/j100072a022

  日期：1994.5

  The incorporation characteristics of three simple tetraarylporphyrins into bilayers of dioctadecyldimethylammonium surfactants was studied by UV-vis, fluorescence, and EPR spectroscopy. The porphyrins used are tetraphenylporphyrin (TPP), tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)porphyrin (THPP), and tris(4-(hexadecyloxy)phenyl)(4-methylpyridinium) porphyrin tosylate (TrHPyP). At low porphyrin to surfactant molar ratios (<5 x 10(-4)) the porphyrins show a strong fluorescence. Increasing this ratio to 5 x 10(-3) causes a change in the UV-vis spectra and a decrease of the fluorescence intensity. Time-resolved fluorescence measurements indicated that the latter is due to the formation of non-fluorescent porphyrin aggregates. The spectral characteristics of the porphyrin aggregates are discussed in terms of the formation of different types of aggregates. The location of the porphyrins within the bilayers was investigated by fluorescence quenching experiments using iodide, 9(10)-bromooctadecanoic acid, and 16-bromohexadecanoic acid. These experiments suggest that THPP is located in the middle of the bilayer and TrHPyP near the aqueous interface. For the parent compound TPP no well-defined position was found. EPR spectroscopy on cast films of dioctadecyldimethylammonium surfactants with the copper derivatives of the porphyrins incorporated (porphyrin-to-surfactant ratio = 5 x 10(-3)) revealed a clear anisptropic distribution of the latter molecules in the cast bilayers. The angles between the porphyrin normals and the bilayer normal were determined by comparison of experiment with simulated spectra. In the case of THPP and TrHPyP these angles agree very well with an arrangement in which the long porphyrin axis lies parallel to the bilayer surface. The arrangement of TPP aggregates could not be established.
• Semeikin, A. S.; Koifman, O. I.; Nikitina, G. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1423 - 1426
  作者：Semeikin, A. S.、Koifman, O. I.、Nikitina, G. E.、Berezin, B. D.

  DOI：——

  日期：——