ethyl (2R,4aR,8aR)-5-methylidene-4-oxo-2-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrochromene-4a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (2R,4aR,8aR)-5-methylidene-4-oxo-2-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrochromene-4a-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MSUYFBWLZIVSEB-SUMDDJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 、 (5R) ethyl δ-hydroxy-δ-phenyl-β-oxo-pentanoate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2R,4aR,8aR)-5-methylidene-4-oxo-2-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrochromene-4a-carboxylate 、 ethyl (2S,4aS,8aS)-5-methylidene-4-oxo-2-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrochromene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins / Conia-Ene级联环化方法构建Phoactactin A的三环呋喃喃喃骨架

  摘要：

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200644t

文献信息

• InCl₃-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
  作者：Chi-Sing Lee、Weiguo Peng

  DOI：10.1055/s-2007-990953

  日期：2008.1

  A one-pot, two-component InCl3-mediated cascade reaction has been developed. Starting from readily available β-keto ester and alkynal substrates, this cascade reaction provided highly functionalized 1-oxadecalins in good yields and excellent diastereoselectivities.

  一种一步合成、两组分的InCl3介导级联反应已被开发。该级联反应以易得β-酮酯和炔醛为起始原料，在良好产率和优异的立体选择性下，提供了高度官能化的1-氧杂蒽类化合物。
• Construction of the Tricyclic Furanochroman Skeleton of Phomactin A via the Prins/Conia-Ene Cascade Cyclization Approach
  作者：Shuangping Huang、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/jo200644t

  日期：2011.8.19

  asymmetric Prins/Conia-ene cascade cyclization has been developed with In(OTf)3 in CH3CN from 0 to 70 °C. These conditions afforded very good yields of the 1-oxadecalin product in one pot and effectively suppressed the racemization of the 1-oxadecalin product with almost no enantiomeric excess (ee) loss. This cascade cyclization has been successfully employed for the construction of the highly functionalized

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。