(E)-3-(1-iodobutylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 1413416-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-(1-iodobutylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(1-iodobutylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1413416-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: JNRBYPVBCHMUCJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-iodobutylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 乙腈 在 2-羟基吡啶 、 六甲基二硅烷 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以27 mg的产率得到(E)-2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与乙腈的酰氧基氰化：通过6-endo或5-exo环化的区域选择性构建环状丙烯腈

  摘要：

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700577
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3E)-3-(1-iodobutylidene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.25h， 以69%的产率得到(E)-3-(1-iodobutylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(1-炔基) 苯甲酰胺的亲电环化反应区域选择性和立体选择性合成环状亚胺酸酯。更正

  摘要：

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。

  DOI：

  10.1021/jo301958q