4,6-二溴-2,3-二甲基苯胺 | 22364-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴-2,3-二甲基苯胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-5,6-dimethylaniline
• 英文别名: 4,6-dibromo-2,3-dimethylaniline；4,6-dibromo-2,3-dimethyl-aniline；4,6-Dibrom-2,3-dimethyl-anilin；4.6-Dibrom-3-amino-o-xylol；4.5-Dibrom-vic.-o-xylidin；2,3-Dimethyl-4,6-dibrom-anilin
• CAS: 22364-27-8
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: RSHQVLGRKLJUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2,3-二甲基苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,5-二溴-2,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Extensive sterile abscess in an invasive fibrous thyroiditis (Riedel’s thyroiditis) caused by an occlusive vasculitis

  摘要：

  Riedel's thyroiditis is a rare disease determined by an invasive fibrosclerotic transformation of the thyroid gland. It may be one manifestation of multifocal fibrosis with still unknown etiology. Because it mimics carcinoma, a biopsy must be performed to get the correct diagnosis. The condition is self-limiting when confined to the neck. Prognosis depends on the extent of extracervical fibrosclerosis. We present a patient with a huge cervical and mediastinal, unilateral thyroid mass expanding to the aortic curve, which led to tracheal deviation and compression with symptoms of strider and dyspnea. These symptoms continued under a course of high-dose steroids; thus an operation was necessary to relieve the airway obstruction and limit inflammation. Intraoperative and pathological findings showed an inflammatory infiltration of the adjacent neck muscles and a sterile abscess caused by an occlusive vasculitis. Therefore, hemithyroidectomy had to be performed instead of a local limited resection. (C)2001, Editrice Kurtis.

  DOI：

  10.1007/bf03343824
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4,6-二溴-2,3-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。六、苄基三甲基三溴化铵溴化芳香胺

  摘要：

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.597

文献信息

• The Reaction of Dihalotetramethylbenzenes with Fuming Nitric Acid as a New Convenient Route to Some Dihalotrimethylbenzylic Compounds
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Michiko Takeshima

  DOI：10.1246/bcsj.44.2248

  日期：1971.8

  the latter in somewhat greater amount. 5,6-Dihalo-1,2,3,4-tetramethylbenzene (dihaloprehnitene) gave 5,6-dihalo-2,3,4-trimethylbenzyl nitrate as the sole nitrooxylation product. The reaction affords a new convenient route to precursors of various polysubstituted benzylic compounds hitherto not easily obtained by ordinary methods. Physical properties of some dihalotrimethylbenzylic compounds (chloride

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。
• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat
• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• FR1536991
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• CH607888
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