4,6-二溴-2,3-二甲基苯酚 | 15460-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二溴-2,3-二甲基苯酚
• 中文别名: 苯酚,4,6-二溴-2,3-二甲基-
• 英文名称: 4,6-dibromo-2,3-dimethylphenol
• 英文别名: 4,6-Dibrom-2,3-dimethyl-phenol
• CAS: 15460-16-9
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: MKCNODSSAHAREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2,3-二甲基苯酚 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kakinami Takaaki, Iida Yukiko, Kajigaeshi Shoji, Eguchi Hisao, Tashiro Ma+, Kyushu daigaku kino busshitsu kagaku kenkyujo hokoku (Repts Inst. Adv. Ma+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 硫酸 、 溴 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4,6-二溴-2,3-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of 1-13C- and 4-13C-Plastoquinone-9

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2094::aid-ejoc2094>3.0.co;2-e

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。
• Bromination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hajime Tokiyama、Takahiro Hirakawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.627

  日期：1987.4.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane-methanol for 1 h at room temperature gave polybromophenols in good yields.

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。
• A scalable and green one-minute synthesis of substituted phenols
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1039/d0ra08580d

  日期：——

  highly efficient protocol was developed for the synthesis of substituted phenols via ipso-hydroxylation of arylboronic acids in ethanol. The method utilizes the combination of aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and H2O2/HBr as the reagent under unprecedentedly simple and convenient conditions. A wide range of arylboronic acids were smoothly transformed into substituted phenols in very good to

  开发了一种温和、绿色和高效的方案，用于通过乙醇中芳基硼酸的同羟基化合成取代酚。该方法利用过氧化氢水溶液作为氧化剂和H 2 O 2 /HBr作为试剂的组合，在前所未有的简单方便的条件下进行。多种芳基硼酸无需色谱纯化即可顺利转化为取代苯酚，产率从非常好到极好。该反应在室温下可扩展至至少 5 克，反应时间为 1 分钟，并且可以在一锅序列中与溴化和 Pd 催化的交叉偶联相结合，以生成更多样化、高度取代的苯酚。
• Optimization of Pyrimidine Compounds as Potent JAK1 Inhibitors and the Discovery of R507 as a Clinical Candidate
  作者：Yan Chen、Hui Li、Rose Yen、Thilo J. Heckrodt、Darren McMurtrie、Rajinder Singh、Vanessa Taylor、Esteban S. Masuda、Gary Park、Donald G. Payan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00411

  日期：2022.11.10

  Janus kinases (JAK) play a critical role in JAK/signal transducer and activator of transcription (STAT) signaling pathways that mediate immune response and cell growth. From high-throughput screening (HTS) hit to lead optimization, a series of pyrimidine compounds has been discovered as potent JAK1 inhibitors with selectivity over JAK2. Cell-based assays were used as primary screening methods for evaluating

  Janus 激酶 (JAK) 在介导免疫反应和细胞生长的 JAK/信号转导器和转录激活剂 (STAT) 信号通路中发挥着关键作用。从高通量筛选 (HTS) 命中到先导化合物优化，一系列嘧啶化合物被发现是有效的 JAK1 抑制剂，其选择性优于 JAK2。基于细胞的测定被用作评估效力和选择性的主要筛选方法，结果通过先导分子的生化和其他细胞测定进一步评估和确认。还讨论了 NADPH 存在下三氟甲基与 CYP3A4 抑制之间的独特相关性，NADPH 的活性随着氟原子的减少而成功降低，IC 50从 0.5 μM 增加至 >10 μM。开发新型且可扩展的氨基苯基中间体合成路线对于发现后期先导分子（包括临床候选药物 R507）至关重要 ( 33 )。在临床前研究中，33通过抑制 IL-2 诱导的 IFNγ 表达在小鼠研究中以及在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中表现出巨大的功效。